杰洛德·卡尔迈克：罗撒尼埃尔

1977年，刚从芝加哥大学毕业后，哈利和莎莉共用一辆车前往纽约。途中，两人就男女之间是否存在纯粹友谊争论不休，不欢而散。五年后，两人在机场意外重逢，此时哈利已婚，莎莉有男友，他们礼貌问候后再次分开。又过了五年，两人都已恢复单身，在一次朋友聚会上第三次相遇。这次，他们决定尝试做朋友。在无数次电话长谈、餐厅聊天、互相安慰失恋的过程中，他们成为了彼此最了解、最信任的人。然而，当莎莉得知前男友即将结婚而崩溃，哈利赶来安慰她之后，一些微妙的情感开始滋生。他们害怕承认爱情会摧毁珍贵的友谊，直到新年前夜，哈利终于意识到，他生命中最不想错过的，就是莎莉。